Max von Essen wird ab dem 6. November die Rolle des Billy Flynn in Chicago übernehmen. Der Tony Award-nominierte Schauspieler wird die Hauptrolle am Ambassador Theatre übernehmen und Ryan Silverman ersetzen, der seine letzte Vorstellung am 5. November haben wird. Von Essen wurde für einen Tony für seine Rolle als Henri in An American in Paris nominiert. Er hat auch auf dem Broadway in Les Misérables, Jesus Christ Superstar, Dance of the Vampires, Evita und Anastasia mitgespielt. Zuvor spielte von Essen eine Hauptrolle in der nationalen Tour von Chicago.
Die aktuelle Besetzung von Chicago umfasst Charlotte d’Amboise als Roxie Hart, Kimberly Marable als Velma Kelly, Lili Thomas als Matron “Mama” Morton, Raymond Bokhour als Amos Hart und R. Lowe als Mary Sunshine. Ergänzt wird das Ensemble durch David Bushman, Christine Cornish, Jennnifer Dunne, Jessica Ernest, Jeff Gorti, Arian Keddell, Mary Claire King, Marty Lawson, Joseph London, Barrett Martin, Sharon Moore, Drew Nellessen, Denny Paschall, Khori Michele Petinaud, Angel Reda, Jermaine R. Rembert, Michael Scirrotto und Colt Adam Weiss.